Quem acha que Itachi perde é piadista.
Itachi não só é muito mais rápido que Kimimaro, como muito mais forte.
Além do mais, não há defesa contra o Genjutsu do dedo, que Naruto simplesmente não foi capaz de sair.
Estão tratando aqui o Itachi como um shinobi qualquer, altamente dependente do Sharingan e sem ele, não faz nada.
Ignorando seu Katon, seu Suiton, seu Fuuton, seus Genjutsus convencionais.
E principalmente, esqueceram que o corvo dele é capaz de usar o Sharingan.
O Katon: Hosenka Tsumabeni causou danos no Killer Bee em sua forma pseudo Bijuu

O Katon: Goukakyuu era tão potente que criava crateras no chão por onde passava:

Kimimaro é imune a Katon?
E o próprio Katon que já é fortíssimo, seria amplificado pelo Fuuton.
O que Kimimaro poderia fazer contra isso:

Kimimaro perde.
Itachi não só é muito mais rápido que Kimimaro, como muito mais forte.
Além do mais, não há defesa contra o Genjutsu do dedo, que Naruto simplesmente não foi capaz de sair.
Estão tratando aqui o Itachi como um shinobi qualquer, altamente dependente do Sharingan e sem ele, não faz nada.
Ignorando seu Katon, seu Suiton, seu Fuuton, seus Genjutsus convencionais.
E principalmente, esqueceram que o corvo dele é capaz de usar o Sharingan.
O Katon: Hosenka Tsumabeni causou danos no Killer Bee em sua forma pseudo Bijuu

O Katon: Goukakyuu era tão potente que criava crateras no chão por onde passava:

Kimimaro é imune a Katon?
E o próprio Katon que já é fortíssimo, seria amplificado pelo Fuuton.
O que Kimimaro poderia fazer contra isso:

Kimimaro perde.