Sim...
Uma gestação dura 9 meses, ou menos (7-8 meses). Enquanto isso, o ano tem 12 meses. Então, é claro que é totalmente possível para um mulher ter um filho em, por exemplo, janeiro de 2020, e um outro em outubro/novembro do mesmo ano. A diferença é que ela engravidou do primeiro filho no começo de 2019 (ex.: abril), e do segundo, no começo de 2020 (ex.: fevereiro).
Quanto à probabilidade, deve ser baixa. Não é como se todo casal fosse querer ter mais de um filho (sem ser gêmeo) em um ano só. Além disso, se não me engano, os médicos também recomendam que a mulher não deve engravidar novamente nos três primeiros meses após o parto, ou seja, não é recomendável engravidar duas vezes no mesmo ano (lê-se em um período de doze meses). Eles devem ter algum motivo pra isso, mas eu não faço a menor ideia do que seja. De qualquer forma, é apenas uma recomendação, não chega a ser uma regra ou algo do tipo.
Edit.: Ah, e fora isso, acho que também é possível para uma mulher engravidar duas vezes num menor espaço de tempo, às vezes a produção de óvulos não para e ela pode engravidar mesmo já estando grávida. Mas eu não manjo disso aí não pra explicar, o Sr. Google certamente se sairia mil vezes melhor do que qualquer um aqui.
Bom... acho que é isso aí.