Bom, eu diria que vai depender muito do que cada um tinha nessas épocas aí... temos um Kakashi mais poderoso do que o do Clássico em alguns aspectos, mas um Itachi menos poderoso que o do Clássico também.
Em questões de Genjutsu, acho que o Kakashi aguentaria no Sharingan x Sharingan. Itachi considerou que ele poderia ter certa resistência até aos Genjutsus do Mangekyou, desde que não fosse o Tsukuyomi, então Genjutsus mais fracos não seriam tão problemáticos, serviriam mais para distrações mesmo. O melhorzinho é o que ele usou contra Orochimaru, mas esse aí não tem Sharingan, então fica difícil analisar a efetividade disso no Kakashi.
Taijutsu, não dá pra saber, o Itachi estava ligeiramente acima lá no Clássico, aqui temos um Kakashi upado e um Itachi possivelmente nerfado, então eles devem ficar equilibrados.
O que vai decidir a luta é o Ninjutsu... eles são equilibrados aqui também, Karasu Bunshin e Bunshin Daibakuha podem ser tão perigosos quanto Raiton Kage Bunshin. O Katon e Suiton do Uchiha são tão úteis para o Uchiha quanto Raiton e Doton são úteis para o Hatake.
Em inteligência, ambos são geniais, apesar do Kakashi ter mais hype. Ainda que um consiga enganar o outro, quem fosse enganado acabaria desvendando os planos rapidamente, como aconteceu lá na batalha deles no Shippuden.
É bem equilibrado na minha opinião, embora o Itachi possa ser facilmente considerado superior por menções e Power Scalling... líder da Anbu, derrotou o Orochimaru, etc. O Uchiha está facilmente a par dos ninjas de nível Kage, dos fortes vale ressaltar, enquanto o Kakashi está no topo dos Jounins, "apenas".
