Bom, particularmente, estou tendendo a acreditar em uma vitória limpa para o Time Hebi.
Asuma: Ele até que pode sustentar um combate prolongado contra o Suigetsu ou contra o Juugo, mas não acredito que seja capaz de finalizar qualquer um deles devido ao Suika e o Senninka, respectivamente. O Sarutobi também não é capaz de competir com o Sasuke seja em combate corpo-a-corpo ou em uma possível batalha de ninjutsus.
Gai: Mesma situação. Ele até que pode sustentar um combate prolongado contra o Suigetsu e o Juugo, mas definitivamente não tem muito o que fazer para finalizá-los com menos que o Asa Kujaku, que seria liberado apenas a partir do Sexto Portão com uma eventual morte de companheiro, e mesmo assim vejo sendo fatal apenas contra o Hoozuki, visto que o Juugo se mostrou bem mais resistente e poderia até contar com a Karin para curá-lo.
Kakashi: Tá aí alguém que definitivamente seria capaz de dar cabo do Suigetsu e do Juugo, além de sustentar um combate mais decente contra o Sasuke, por mais que eu acredite que o Uchiha acabaria vitorioso de qualquer jeito. Sua inteligência provavelmente faria uma grande diferença com algum conhecimento prévio, mas sem isso as chances do trio de jounins cai por terra.
Em possibilidades, há mais chances do Time Hebi levar que o contrário. A única chance dos jounins está no Kakashi atacando o Suigetsu de cara e conseguindo paralisá-lo com Raiton, no Gai nocauteando o Juugo antes dele usar o Senninka completo, e assim os dois partem para ajudar o Asuma se ele ainda estiver vivo. Qualquer cenário muito diferente disso, acho que os jounins perderiam.