Um Obito com Rinnegan sem ter compartilhado seus poderes com os jinchurikis significa que ele tem mais chakra e o poder total do Rinnegan, ou seja pode usar mais habilidades, é dito que ele não usou os paths contra o kakashi, naruto e gai pois eles conheciam as técnicas e iriam counterar, além dele já ter doado uma porção de seu poder aos jinchurikis e o rinnegan drenar bastante, combinando isso com mokuton e kamui, ele fica bem OP.
Obito a príncipio sabe de tudo sobre o Itachi, apenas não o koto e talvez as ferramentas sagradas do susanoo, não vejo diferença entre o Itachi clássico ao do Shippuden, e por Sasuke Taka entendo que você está falando do Sasuke que tentou capturar Killer Bee, com um Mangekyo fraco e inexperiente, mas vou considerar o Sasuke FKS aqui, Obito conhece o amaterasu, susanoo, talvez não a flecha.
Genjutsu Obito consegue sair, Susanoo Obito consegue puxar os dois para fora com Bansho Tenin, ninjutsu dos irmãos é burlado com kamui, taijutsu também burlado com kamui e obito tem mais estamina e força por possuír as células do Hashirama, é mais rápido que os dois, consegue bolar estratégias tão bem como os irmãos.
A chance do Itachi é tentar usar Izanami ou pegar Obito com Totsuka, Obito como usou Izanagi presumo que provavelmente conheça o izanami também e não irá cair nessa, totsuka obito é veloz o bastante para desviar ou até mesmo usar Kamui para escapar.
Meu veredito: Numa luta sem talk no jutsu, em que ambos queiram deter o outro sem nenhuma parada, Obito finaliza os dois antes que possam entender o jutsu do mesmo, tempo de cooldown, que ele tá em outra dimensão, para poderem deter ele como Kakashi e o grupo fizeram.