Provavelmente o Uchiha seria o vencedor em ambas. Na primeira, não tem muito o que falar, usar Banshou Ten'in contra Itachi é um suicídio, basta que o último utilize um Karasu Bunshin e aplique um contra-ataque fatal.
Você diz que Pain pode repelir os corvos com Shinra Tensei, correto? Ótimo, ele utiliza o Shinra Tensei e Itachi aplica um Amaterasu enquanto o mesmo estiver em delay. No mais, Shinra Tensei não é mortal para o Uchiha, assim como não foi para Kakashi. Vamos supor que um Shinra Tensei em cheio teria um impacto contra o chão capaz de abater Itachi ou tirá-lo de condições de luta... basta que o mesmo use Suiton para no mínimo amortecer o impacto, como Gaara fez com ele e Mei usando areia.
Se o Deva usa um Banshou Ten'in da forma que utilizou contra Naruto, basta que o Uchiha use um Bunshin Daibakuha para destroçar aquilo, a explosão do clone é bem poderosa, facilmente comparável a um Kibaku Fuda.
Logo, o Uchiha é favorito, Shinra Tensei e Banshou Ten'in não fazem nada contra ele, enquanto que com conhecimento do delay, Itachi é capaz de finalizar relativamente fácil.
Bom, acima já provei que St e Bt são inúteis nessa luta, sendo que ambos seriam mais inutilizados ainda com o Susano'o, para se blindar contra à rajada gravitacional e materializar braços de chakra para se proteger dos ataques como Naruto fez (Capítulo 549), inclusive podendo contra-atacar se for usado como foi contra Naruto SM e Kakashi.
Itachi tem um ótimo leque de finalizações, por isso acho improvável que a luta suba de nível para Chibaku Tensei antes de Tendou ser derrotado, mas analisando jutsus mesmo, claramente o Uchiha é incapaz de sair do planetoide. Veja as finalizações do Uchiha:
“→ Banshou Te'in + Totsuka no Tsurugi: Não há chances de Pain ter reação para defender isso, pois o Uchiha materializa seu Susano'o em frações de segundos, sendo que a Totsuka aqui teria uma velocidade absurda, pois estamos somando a velocidade gravitacional do Banshou Ten'in com a velocidade de expansão da espada. Dessa forma, não acho que Tendou teria reações para usar o Shinra Tensei e mesmo que usasse, não acho que uma versão de baixa escala iria repelir o ataque, ele não teria tempo para focar Chakra e usar o Shinra Tensei (dos sapos).
→ Karasu Bunshin + Amaterasu: Já expliquei anteriormente, mas para resumir, os corvos iriam forçar Pain a usar o Shinra Tensei, desta forma o Uchiha iria aplicar um Amaterasu enquanto o Deva está em delay, assim abatendo o caminho.
→ Amaterasu + Totsuka no Tsurugi: Ele utiliza o Amaterasu para forçar um delay, então o Uchiha utiliza seguidamente sua Totsuka para derrotar Pain enquanto ele estiver incapaz de usar um Shinra Tensei. Essa é uma das melhores combinações.
→ Amaterasu + Yasaka Magatama: Mesmo princípio da combinação acima; porém à Totsuka no Tsurugi é substituída pelas magatamas. Esse combo tem até chances maiores de funcionar, uma vez que os projéteis tem uma abrangência e alcance melhores.
→ Karasu Bunshin + Totsuka no Tsurugi: Os corvos iriam forçar Pain a usar o Shinra Tensei, enquanto que Itachi iria aproveitar o delay para expandir sua espada e selar Pain em um Genjutsu de sonhos, isso inclusive é mais eficiente que os outros, pois os corvos iriam cegar Pain antes dele usar o Shinra Tensei, que só notaria a Totsuka (se notar e não for selado antes) após repelir as aves.
→ Karasu Bunshin + Yasaka Magatama: Mesmo princípio do combo acima; entretanto em vez da Totsuka no Tsurugi, as Yasaka Magatama estão em jogo. Essa provavelmente é a combinação mais perigosa, pois há o fator cegueira que expliquei acima junto com a mega abrangência e alcance dos projéteis.
→ Banshou Ten'in + Bunshin Daibakuha + Totsuka no Tsurugi/Yasaka Magatama: Caso Deva tentasse atrair um clone, o Uchiha seria capaz de explodir ele na cara de Pain, claramente ele não seria morto por isso, acontece que essa explosão iria desnotear ele (como aconteceu com Obito Jin contra Fudas Explosivas), abrindo finalizações com a Totsuka ou Yasaka Magatama.
”
Para mim, o Uchiha é ligeiramente superior em ambos os cenários.