Kakashi resistiu ao Sharingan de Itachi, pegá-lo com um Genjutsu desse nível é improvável. E não, Orochimaru não é exemplo caso queira usar. Ele estava em condições inferiores as que Kakashi possui contra Itachi.
O Magen: Kasegui no Jutsu não é um Genjutsu qualquer. Poderíamos considerá-lo como uma versão reduzida do Tsukuyomi.
O Kakashi provavelmente não está no nível de lidar com os Genjutsus do Itachi com tanta facilidade assim. Uma versão dele superior a essa preferia evitar os olhos de Itachi e enviar um Kage Bunshin (aparentemente imune a Genjutsu) a partir para uma batalha de olhos contra o Uchiha. Lá na Quarta Guerra, ele até poderia ser, mas no Clássico... ele mal havia dominado o Sharingan completamente.
Sendo assim, ao meu ver, o Kakashi poderia muito bem ser derrotado por um Genjutsu do Itachi. E ainda que não fosse, seria uma boa distração. Só pegar a batalha entre Sasuke e Danzou como exemplo.
Além de que, o Hatake conhece seu adversário e não vai subestimá-lo nem por um segundo. São circunstâncias completamente diferentes.
Nem é questão de subestimar ou não, é questão do Itachi ser bom o suficiente para superar o Kakashi neste aspecto, como já fez por duas ocasiões. Na primeira, o Hatake foi derrotado, na segunda, admitiu que não acreditava que conseguiria vencer sozinho. Em ambas, é provável que o Itachi nem lutou a sério.
Kakashi antecipou o Suiton, depois o clone explosivo. O que além disso o Itachi pode proporcionar para vencer o Kakashi?
Izanami, Izanagi. Dependendo da época da Anbu que o Itachi está sendo considerado, ele já conhecia a história do Madara e, provavelmente, os Kinjutsus supremos dos Uchiha.
Aliás, soou como se o Kakashi tivesse conseguido lidar com essas ofensivas do Itachi numa boa, o que claramente não foi o caso, quem estava sendo levado ao limite ali era o Hatake, não o Uchiha.
Francamente, Kakashi clássico é do mesmo nível se não mais forte que a versão Anbu do Itachi, e o Uchiha ainda está limitado a não usar o MS, recurso esse que usou para derrotar o Hatake.
Depende da época que você está considerando. O Itachi da Anbu pode ter de uns 10 até uns 14 anos. No primeiro caso, é difícil saber, mas no último, já tinha nível o suficiente para enfrentar alguém como o Orochimaru e, além disso, ser considerado superior ao Kakashi.
Afinal, quando enfrentou o Itachi lá no Clássico, o Kakashi, muito provavelmente, estava se baseando na época em que o Uchiha fazia parte da Anbu. Itachi estava superando ele em combate e o próprio Kakashi sabia que o Uchiha ainda não estava indo com tudo, evidente pela seguinte página:
Kakashi: Não abaixem a guarda... ele é alguém que se tornou Capitão da Anbu quando tinha 13 anos.
Asuma: Eu não posso acreditar que ele é tão bom assim...
Kakashi: Não, na verdade,
ele é melhor. Ele nem começou a mostrar a sua verdadeira força.
Detalhe: Kakashi provavelmente desconhecia o Mangekyou Sharingan.Então... Itachi da Anbu (sem Mangekyou Sharingan) > Kakashi (Clássico) com suporte.
O Kakashi é forte, mas só superou o Itachi quando estava com os dois olhos do Obito mesmo.
E sim, o Itachi usou o Mangekyou Sharingan para derrotar o Kakashi. Porém, não foi necessariamente o Hatake que forçou ele a isso. Como o Uchiha mencionou antes da luta começar, ele queria terminar aquela luta depressa, antes que outros ninjas de Konoha aparecessem, e foi isso que ele fez.
Talvez, se não tivesse usado, a batalha apenas teria levado mais tempo para terminar, mas o resultado seria o mesmo. Sem falar que isso poderia muito bem ser o Itachi revelando ao Kakashi que o Sharingan podia ir além dos 3 tomoes.
Itachi Anbu vs Kakashi Clássico5/4/2020, 20:44