Bom, primeiramente, vamos analisar as vítimas do Tsukuyomi do Itachi.
1. Kakashi
Em mais de uma ocasião, foi mencionado que, apesar do Kakashi ser um bom usuário do Sharingan, ele ainda não havia dominado todos os poderes do Doujutsu. Primeiro, por ele mesmo, durante sua batalha contra o Zabuza, depois por Kabuto, durante o Esmagamento de Konoha.

”I haven’t necessarily mastered every aspect of the Sharingan eye…”
“Eu não dominei necessariamente todos os aspectos do Sharingan…”

”Although… it does seem like you haven’t mastered that eye as completely as a member of the Uchiha Clan could have…”
“Embora… parece que você não dominou esse olho tão perfeitamente quanto um membro do Clã Uchiha poderia…”
Não apenas isso, como também é sugerido, em mais de uma ocasião, que um verdadeiro usuário do Sharingan, isto é, um membro do Clã Uchiha, poderia usar o Doujutsu melhor do que alguém que não nasceu no clã, visto que estes últimos não estão geneticamentes adaptados a esse olho especial:
Por Kakashi:

Por Itachi:

Por Obito:



2. Sasuke
Acredito eu, que o uso do Tsukuyomi no Sasuke criança dispensa explicações detalhadas, afinal, nessa época aí, ele sequer era melhor do que o Kakashi, que sequer estava no mesmo nível de um Uchiha completamente desenvolvido.

O Sasuke que enfrentou o Itachi provavelmente estava acima do Kakashi (Clássico) no que diz respeito ao uso do Sharingan, talvez seja até melhor do que o Kakashi dessa mesma época, mas não pretendo me aprofundar nesse assunto aqui. E é exatamente nesta batalha que podemos discutir sobre quem é capaz de quebrar o Tsukuyomi.
Antes de tudo, vale lembrar que o Kakashi já havia sugerido que se alguém tivesse o Sharingan (comum), poderia lutar com um usuário do Mangekyou Sharingan. Não apenas isso, como o Itachi não nega, pelo contrário, ele reforça tal coisa. Podem alegar que isso foi uma mentira, pois o Kakashi não resistiu ao Tsukuyomi, porém, vale ressaltar que essa versão do Kakashi não havia dominado o Sharingan e, inclusive, o Itachi especifica que era o Kakashi quem não podia lidar com o Mangekyou Sharingan, com isso ficando evidenciado pelo “you” se referindo ao Copy Ninja estar em negrito.

Tá, mas isso quer dizer que qualquer Uchiha com o Sharingan conseguiria lidar com o Tsukuyomi? Não necessariamente, mas isso também não é de todo impossível. De qualquer forma, o que eu quero ressaltar aqui é que o Sharingan comum já foi considerado algo capaz de resistir ao Tsukuyomi até certo ponto.
Agora, vamos analisar a capacidade de resistir a Genjutsus do Mangekyou Sharingan.
Todos sabem que o Mangekyou Sharingan é superior ao Sharingan, então por qual motivo alguém com esse Doujutsu não poderia lidar com o Tsukuyomi? O próprio Itachi, durante sua batalha contra o Sasuke, em mais de uma ocasião, atribui sua superioridade em Genjutsu em relação ao seu irmão ao fato dele possuir o Mangekyou Sharingan e o Sasuke não.
Claro, como existe o argumento de que o Itachi mentiu em 100% do tempo durante sua batalha contra o Sasuke (literalmente 100% do tempo, como se cada palavrinha que saísse da boca dele fosse uma mentira), também temos o Zetsu ressaltando essa superioridade do Mangekyou Sharingan ao Sharingan quando o assunto é lidar com o Tsukuyomi.




Enfim, tanto o Itachi quanto o Zetsu deixam a entender que alguém com o Mangekyou Sharingan poderia lidar com o Tsukuyomi e que isso não seria nenhum absurdo, ao contrário de alguém com um Sharingan ordinário, que seria um feito fantástico. Isso é tão intuitivo, que muitos capítulos depois, até o Sasuke sugere que um Genjutsu lançado por certo Doujutsu poderia ser quebrado por um Doujutsu do mesmo nível ou superior.

Na minha opinião, isso já seria o suficiente para provar que um usuário do Mangekyou Sharingan provavelmente seria capaz de lidar com o Tsukuyomi do Itachi, afinal, sabemos muito bem que isso não é um Kotoamatsukami, que é muito mais difícil de lidar porque o usuário sequer percebe que está preso em um Genjutsu. Porém, vamos explorar um pouco mais…
O Obito não é apenas um Uchiha, como também é um usuário do Mangekyou Sharingan e, ainda por cima, possui as células do Hashirama, que comprovadamente fortalecem o Doujutsu dos Uchiha.

Além disso, embora alguns claramente desmereçam o Obito em questões de Genjutsu por ele não ser tão foda quanto o Itachi, ele não é de todo noob neste aspecto. Afinal, como eu já disse, eu não acho que seja necessariamente qualquer um que seria capaz de controlar a Kyuubi ou múltiplas Bijuus perfeitamente, além do Yagura, Yondaime Mizukage e um Jinchuuriki Perfeito. Já vi alguns dizendo que ele não era um Jinchuuriki Perfeito, mas pelas palavras do Kisame, ficou bem evidente que o feito do Obito não era para qualquer um. Isso poderia se equivaler a colocar Killer B ou Naruto KM2 em Genjutsus por longos períodos. Não consigo entender essa relutância quando o assunto é o Obito.

Enfim, eu acho que terminei. É por esses motivos que eu acredito que, não apenas o Tsukuyomi, como também os demais Genjutsus do Itachi, salvo o Izanami, simplesmente não seriam efetivos contra o Obito, não apenas contra ele, mas também contra outros usuários do Mangekyou Sharingan, como o Madara, o Shisui, o Sasuke, etc.
Ah, e quanto ao Izanami. Isso sim é um Genjutsu capaz de derrotar o Obito, no entanto, desde que sua aplicação depende da troca de sensações físicas, seria muito difícil para o Itachi conseguir aplicar isso nele, afinal, se até mesmo Naruto KM1/KM2, Killer B, Might Guy e Kakashi tiveram um enorme trabalho para tocá-lo, as chances do Itachi conseguir fazê-lo são ainda menores, e caem ainda mais em um cenário que o Obito conheça o Izanami. Mas, ainda assim, o Izanami é uma possibilidade plausível do Itachi vencer esse combate, só não acho que seja maior do que a do Obito.
E, se Genjutsus provavelmente não serão efetivos no Obito, o que resta para o Itachi são seus Ninjutsus e Taijutsus. E não é necessário pensar muito para saber que a efetividade de ambos seriam ainda menores do que a dos Genjutsus.
E, só para não deixar maus entendidos, isso não quer dizer que o Obito iria humilhar o Itachi em batalha. Seria uma vitória difícil.
1. Kakashi
Em mais de uma ocasião, foi mencionado que, apesar do Kakashi ser um bom usuário do Sharingan, ele ainda não havia dominado todos os poderes do Doujutsu. Primeiro, por ele mesmo, durante sua batalha contra o Zabuza, depois por Kabuto, durante o Esmagamento de Konoha.
Spoiler :

”I haven’t necessarily mastered every aspect of the Sharingan eye…”
“Eu não dominei necessariamente todos os aspectos do Sharingan…”
Spoiler :

”Although… it does seem like you haven’t mastered that eye as completely as a member of the Uchiha Clan could have…”
“Embora… parece que você não dominou esse olho tão perfeitamente quanto um membro do Clã Uchiha poderia…”
Não apenas isso, como também é sugerido, em mais de uma ocasião, que um verdadeiro usuário do Sharingan, isto é, um membro do Clã Uchiha, poderia usar o Doujutsu melhor do que alguém que não nasceu no clã, visto que estes últimos não estão geneticamentes adaptados a esse olho especial:
Spoiler :
Por Kakashi:

Por Itachi:

Por Obito:



2. Sasuke
Acredito eu, que o uso do Tsukuyomi no Sasuke criança dispensa explicações detalhadas, afinal, nessa época aí, ele sequer era melhor do que o Kakashi, que sequer estava no mesmo nível de um Uchiha completamente desenvolvido.
Spoiler :

O Sasuke que enfrentou o Itachi provavelmente estava acima do Kakashi (Clássico) no que diz respeito ao uso do Sharingan, talvez seja até melhor do que o Kakashi dessa mesma época, mas não pretendo me aprofundar nesse assunto aqui. E é exatamente nesta batalha que podemos discutir sobre quem é capaz de quebrar o Tsukuyomi.
Antes de tudo, vale lembrar que o Kakashi já havia sugerido que se alguém tivesse o Sharingan (comum), poderia lutar com um usuário do Mangekyou Sharingan. Não apenas isso, como o Itachi não nega, pelo contrário, ele reforça tal coisa. Podem alegar que isso foi uma mentira, pois o Kakashi não resistiu ao Tsukuyomi, porém, vale ressaltar que essa versão do Kakashi não havia dominado o Sharingan e, inclusive, o Itachi especifica que era o Kakashi quem não podia lidar com o Mangekyou Sharingan, com isso ficando evidenciado pelo “you” se referindo ao Copy Ninja estar em negrito.
Spoiler :

Tá, mas isso quer dizer que qualquer Uchiha com o Sharingan conseguiria lidar com o Tsukuyomi? Não necessariamente, mas isso também não é de todo impossível. De qualquer forma, o que eu quero ressaltar aqui é que o Sharingan comum já foi considerado algo capaz de resistir ao Tsukuyomi até certo ponto.
Agora, vamos analisar a capacidade de resistir a Genjutsus do Mangekyou Sharingan.
Todos sabem que o Mangekyou Sharingan é superior ao Sharingan, então por qual motivo alguém com esse Doujutsu não poderia lidar com o Tsukuyomi? O próprio Itachi, durante sua batalha contra o Sasuke, em mais de uma ocasião, atribui sua superioridade em Genjutsu em relação ao seu irmão ao fato dele possuir o Mangekyou Sharingan e o Sasuke não.
Claro, como existe o argumento de que o Itachi mentiu em 100% do tempo durante sua batalha contra o Sasuke (literalmente 100% do tempo, como se cada palavrinha que saísse da boca dele fosse uma mentira), também temos o Zetsu ressaltando essa superioridade do Mangekyou Sharingan ao Sharingan quando o assunto é lidar com o Tsukuyomi.
Spoiler :




Enfim, tanto o Itachi quanto o Zetsu deixam a entender que alguém com o Mangekyou Sharingan poderia lidar com o Tsukuyomi e que isso não seria nenhum absurdo, ao contrário de alguém com um Sharingan ordinário, que seria um feito fantástico. Isso é tão intuitivo, que muitos capítulos depois, até o Sasuke sugere que um Genjutsu lançado por certo Doujutsu poderia ser quebrado por um Doujutsu do mesmo nível ou superior.
Spoiler :

Na minha opinião, isso já seria o suficiente para provar que um usuário do Mangekyou Sharingan provavelmente seria capaz de lidar com o Tsukuyomi do Itachi, afinal, sabemos muito bem que isso não é um Kotoamatsukami, que é muito mais difícil de lidar porque o usuário sequer percebe que está preso em um Genjutsu. Porém, vamos explorar um pouco mais…
O Obito não é apenas um Uchiha, como também é um usuário do Mangekyou Sharingan e, ainda por cima, possui as células do Hashirama, que comprovadamente fortalecem o Doujutsu dos Uchiha.
Spoiler :

Além disso, embora alguns claramente desmereçam o Obito em questões de Genjutsu por ele não ser tão foda quanto o Itachi, ele não é de todo noob neste aspecto. Afinal, como eu já disse, eu não acho que seja necessariamente qualquer um que seria capaz de controlar a Kyuubi ou múltiplas Bijuus perfeitamente, além do Yagura, Yondaime Mizukage e um Jinchuuriki Perfeito. Já vi alguns dizendo que ele não era um Jinchuuriki Perfeito, mas pelas palavras do Kisame, ficou bem evidente que o feito do Obito não era para qualquer um. Isso poderia se equivaler a colocar Killer B ou Naruto KM2 em Genjutsus por longos períodos. Não consigo entender essa relutância quando o assunto é o Obito.
Spoiler :

Enfim, eu acho que terminei. É por esses motivos que eu acredito que, não apenas o Tsukuyomi, como também os demais Genjutsus do Itachi, salvo o Izanami, simplesmente não seriam efetivos contra o Obito, não apenas contra ele, mas também contra outros usuários do Mangekyou Sharingan, como o Madara, o Shisui, o Sasuke, etc.
Ah, e quanto ao Izanami. Isso sim é um Genjutsu capaz de derrotar o Obito, no entanto, desde que sua aplicação depende da troca de sensações físicas, seria muito difícil para o Itachi conseguir aplicar isso nele, afinal, se até mesmo Naruto KM1/KM2, Killer B, Might Guy e Kakashi tiveram um enorme trabalho para tocá-lo, as chances do Itachi conseguir fazê-lo são ainda menores, e caem ainda mais em um cenário que o Obito conheça o Izanami. Mas, ainda assim, o Izanami é uma possibilidade plausível do Itachi vencer esse combate, só não acho que seja maior do que a do Obito.
E, se Genjutsus provavelmente não serão efetivos no Obito, o que resta para o Itachi são seus Ninjutsus e Taijutsus. E não é necessário pensar muito para saber que a efetividade de ambos seriam ainda menores do que a dos Genjutsus.
E, só para não deixar maus entendidos, isso não quer dizer que o Obito iria humilhar o Itachi em batalha. Seria uma vitória difícil.