Depende... estamos falando do mangá, do anime ou de ambos?
Considerando apenas a estória em si, prefiro o Clássico justamente por esse motivo, os personagens secundários possuem aprofundamento bem melhor e são mais explorados, embora também deixe um pouco a desejar quando falamos nas kunoichis, que, em grande parte, acabam quase sempre apanhando e sendo salvas, vide a Sakura, em seus tempos de "inútil". O anime clássico, se não estou enganado, os fillers só começam a aparecer em massa depois de todo o mangá clássico ser adaptado, mais aceitável, o que não acontece com o Shippuden, onde termina uma saga cânon, aí tem 2 filler, aí volta pra cânon e o ciclo se repete. No quesito animação, creio que o mais recente prevalece.